Si algo destaca a la colección de Villa Ocampo es la impronta única que le supo dar Victoria Ocampo, una mujer con un claro interés por las vanguardias europeas de principios de siglo XX, por la necesidad de promover un cambio radical en el arte y a la vez con un interés genuino por las pinturas y esculturas heredadas de su familia que aún respondían a cánones del siglo XIX. Por eso Villa Ocampo es un singular ejemplo de colección donde dos siglos dialogan en fina sintonía y donde la posibilidad de comunicación (antes que de ruptura) entre dos modos de ver y entender el arte, logra convivir en armonía.

Entre algunas de las obras más fascinantes comprendidas por la colección Villa Ocampo se encuentra un tapiz realizado por la casa Myrbor sobre un original de Pablo Picasso, adquirido por Victoria en París en 1929. Tapiz que en un principio fue utilizado como alfombra en Villa Ocampo, pero que al tiempo su dueña prefirió proteger de los fumadores descuidados colocándolo en la pared. Otras obras importantes son los dos óleos pintados por Prilidiano Pueyrredón —el de don Manuel José de Ocampo y González, bisabuelo de Victoria Ocampo y prominente político, y el de su esposa Clara Lozano de Ocampo—, una antigua cabeza de mujer en mármol blanco, copia de un original griego, adquirida en la Exposición de París en 1913 y un óleo del pintor uruguayo Pedro Figari pintado en 1925 que presenta en trazos sueltos y empastados a Victoria sobre un fondo de nubes densas y sinuosas.

Después existen unos retratos realizados a la punta seca por el prestigiosos francés Helleu en 1909 (gran retratista de la belle époque y quien dejó la última imagen de Proust) y sobre una mesa, un pequeño bronce en el que el príncipe Troubetzkoy captó el encanto de la dueña de casa envuelta en una capa de chinchilla. Un óleo sobre tela de Pascal Dagnan-Bouveret muestra a una Victoria espléndida, enfundada en un vestido blanco y con una capa de color oscuro sobre los hombros. Tiene una rosa roja prendida al cinto y un libro en la mano derecha.

Por otra parte, dentro de la colección de fotografías que comprende más de 200 piezas, sobresale un retrato de Graham Green del fotógrafo Yousuf Karsh, un retrato de Drieu La Rochelle tomado por Man Ray, retratos de Igor Stravinsky, Virginia Woolf y Charles Chaplin dedicados a Victoria, daguerrotipos y una serie de fotografías estereoscópicas que describen una Buenos Aires irreconocible de principios de siglo XX.